Вопросы и задания |
Ответы |
1. Всегда ли прав В.В. Марковников, а если не прав, то почему? Допишите следующие уравнения реакций:
3 балла.
|
Ответ:
В.В. Марковников прав всегда, если вы используете его правило «правильно», т.е. применяете для алкенов в реакциях электрофильного присоединения (пример 5). «Исключения» относятся: 1) к реакции радикального присоединения HBr (перекисный эффект Хараша), 2) к реакция электрофильного присоединения ненасыщенных соединений, содержащих функциональную группу, определяющую поляризацию ?-связи под влиянием мезомерного (1-3 примеры) или индукционного (пример 4).
|
2. Кто впервые применил контактно-каталитический метод окисления метанола кислородом воздуха? Приведите уравнение реакции. Какое отношение этот ученый имеет: 1) к Марковникову, 2) к Костроме, 3) к Харькову? Костромичи и Харьковчане можете получить дополнительно 3 балла за дополнительную информацию об этом ученом и иллюстрациями.
2балла. |
Ответ:
Егор Иванович Орлов(1865-1944), окончил МГУ (1894). В 1894-1910 преподавал в Костромском химико-техническом училище, а в 1911-1927 – профессор Харьковского технологического института. Создал научные основы производства формальдегида окислением древесного спирта; по его проекту построен (1909) первый в России формалиновый завод. Разработал контактный способ окисления метилового спирта до формальдегида в 1907-1908 гг. [К.В. Пузицкий, Я.Т. Эйдус. Работы Е.И. Орлова в области органического синтеза и катализа. – Труды Ин-та истории естествознания и техники, 1961, т.35, стр. 184-196.].
|
Вопросы 3-5, 8,9 направлены на ознакомление с новыми достижениями химии. О них и других интересных фактах можно прочесть в: Дж. Пиментел, ДЖ. Кунрод. Возможности химии сегодня и завтра. Изд. «Мир», М. 1992.
|
3. Метан, этанол, изопропанол, глицерин, ацетон и н-бутанол, кислоты: уксусная и молочная, (акриловая) – все эти вещества могут быть получены из одного с помощью биокатализа. Какого? Как получают это вещество? Из каких источников?
2 балла |
Ответ: Ферменты, действующие как катализаторы в биохимических реакциях, являются объектом исследований в биотехнологии и химии. Превращение биомассы в полезные продукты методами биотехнологии является важной современной проблемой переработки биомасс. Интерес к этой проблеме связан с исчерпаемостью и невозобновляемостью запасов ископаемого сырья (нефть), а объем целлюлозных материалов, которые могут быть подвергнуты промышленной переработке, велик. Технологическая меласса, кукурузный и пшеничный крахмал и сахар пригодны для ферментации для превращения в глюкозу, которая под воздействием определенных микроорганизмов, может переработана в другие важные и полезные химические продукты (см. схему).
|
4. Какими свойствами может обладать полимер, имеющий следующую структуру:
Как он называется? Каковы особенности его структуры?
2 балла. |
Ответ:
Полиацетилен. Связи сопряженные, что делает подвижной всю электронную систему цепи. При обработке полиацетиленов галогенами и некоторыми другими веществами (присадки) эти полимеры приобретают металлический блеск и начинают проводить электричество лучше многих металлов. Пространственное строение цепей также влияет на их свойства.
|
5. Как называется первый состоящий из неметаллических атомов ковалентно связанный полимер, обнаруживающий сверхпроводимость?
2 балла |
Ответ:
Нитрид серы (NS)x чистый монокристаллический неорганический полимер. Это соединение обладает не только металлической проводимостью, но и сверхпроводимостью.
|
6. Может ли быть снег из этана? 2. Если да, то как он может образоваться (приведите схему образования) и где? 3. Если нет, то почему?.
2 балла. |
Ответ:Снег из этана, как выяснили ученые, идет на Титане. Причиной образования этана является разрушение метана под действием солнечного ультрафиолета. ()
|
8.
Это молекула эритромицина. Лауреат Нобелевской премии Р. Вудворд назвал это соединение «безнадежно сложным» для лабораторного синтеза.
1. Как вы думаете почему? (Дайте краткое обоснование).
2. Определите число асимметрических атомов «С» в этой молекуле.
Учитывая, что число стереоизомеров определяется формулой 2n, где n равно числу асимметрических атомов 2С», определите число возможных стереоизомерных структур.
| Ответ:
Эритромицин содержит 18 хиральных центров, может существовать в виде 262 144 различных изомерных структур (218 = 262 144). Это и определяет сложность синтеза этого соединения.
|
9. Как можно получить золотой кирпич стоимостью всего лишь 0,3 цента? Для чего нужны такие золотые (или иные) «кирпичи» в химии?
2 балла. |
Ответ:
При нанесении на поверхность кирпича (носителя катализатора) золота толщиной всего в одну молекулу увеличивается поверхность, а, следовательно, контанкт катализатора с веществами.
|
10. В 1962-1967 гг. были открыты органические вещества, способные к комплексообразованию ионов металлов. 1. Кто сделал это открытие? 2. Как называются эти соединения? 3. Что такое «пурпурный» бензол?
2 балла.
|
Ответ:
Краун-эфиры были открыты Педерсеном, первое сообщение было опубликовано в 1967 году. KMnO4 растворяется в бензоле при добавлении краун-эфира, образуя фиолетовый раствор, называемый «пурпурным бензолом», который проявляет высокую окислительную способность при комнатной температуре..
Самое важное свойство краун-эфиров – образование комплексов с ионами металлов: ион металла находится в полости макроцикла и крепко удерживается благодаря донорно-акцепторному взаимодействию. Диаметр полости макроцикла различен, определяется структурой краун-эфира, например, для [18]краун-6 (рисунок структуры приводится) 0,26-0,32 нм. Поэтому краун-эфиры с различными ионами металлов образуют комплексы с разными константами устойчивости. Чем ближе ионный диаметр металла к диаметру полости макроцикла, тем устойчивей комплекс. Применяются для разделения катионов в аналитической химии и получения растворов солей в органических растворителях.
|